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Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Weblinks

• Einzelnachweise

Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.cite-ref-abc-chemie-2-1[2]cite-ref-4[4]

Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,2 kJ·mol−1.cite-ref-roux-5-0[5] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.cite-ref-stull-6-0[6] Form I schmilzt bei −51 °C.cite-ref-stull-6-1[6] Die Schmelzenthalpie beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.cite-ref-stull-6-2[6]

| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |

|---|---|---|---|

| Standardbildungsenthalpie | Δ f H 0 liquid | −11,7 kJ·mol −1 [ 5 ] | |

| Standardentropie | S 0 liquid | 234,35 J·mol −1 ·K −1 [ 6 ] | als Flüssigkeit |

| Verbrennungsenthalpie | Δ c H 0 liquid | −4982.5 kJ·mol −1 [ 7 ] | |

| Wärmekapazität | c p | 190,25 J·mol −1 ·K −1 (25 °C) [ 6 ] 130,7 J·mol −1 ·K −1 (25 °C) [ 8 ] | als Flüssigkeit als Gas |

| Tripelpunkt | T triple | 221,77 K [ 9 ] | |

| Kritische Temperatur | T c | 684,9 K [ 10 ] | |

| Kritischer Druck | p c | 39,5 bar [ 10 ] | |

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.cite-ref-majer-svoboda-11-0[11]

Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).cite-ref-12[12] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.

• Patent DE69031210T2: Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten. Angemeldet am 10. Dezember 1990, veröffentlicht am 11. Dezember 1997, Anmelder: Hercules Inc, Erfinder: Sung G Chu et al.‌

cite-note-gestis-11. Eintrag zu Indan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

cite-note-abc-chemie-22. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 561.

cite-note-crc90-3-302-32. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-302.

cite-note-44. ↑ S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 263.

cite-note-roux-55. ↑ Roux, M.V.; Temprado, M.; Chickos, J.S.; Nagano, Y.: Critically Evaluated Thermochemical Properties of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in J. Phys. Chem. Ref. Data 37 (2008), S. 1855–1996 (doi:10.1063/1.2955570).

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cite-note-ambrose-106. Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 3. Aromatic Hydrocarbons in J. Chem. Eng. Data 40 (1995), S. 547–558 (doi:10.1021/je00019a002).

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cite-note-1212. ↑ Eintrag zu Indan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.